4-Phenyl-1-buten
chemische Verbindung
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4-Phenyl-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Phenyl-1-buten | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
177 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5059 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-Phenyl-1-buten kann durch Kondensation von Benzylmagnesiumchlorid mit Allylchlorid und aus dem gleichen Grignard-Reagenz mit Allyl-p-toluolsulfonat hergestellt werden. Es kann auch durch Kondensation von Allylmagnesiumchlorid mit Benzylchlorid und durch Behandlung von 4-Phenyl-1-brombutan mit Alkali gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
4-Phenyl-1-buten ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[4] Es setzt sich bei 185 °C in Gegenwart eines Kaliumkatalysators und eines o-Chlortoluol-Ketteninitiators zu sec-Butylcyclohexan um.[6]
In Gegenwart von anderen Katalysatoren findet auch die Isomerisierung von 4-Phenyl-1-buten zu einer Mischung aus cis- und trans-1-Phenyl-2-buten und trans-1-Phenyl-1-buten statt.[7] Wenn 4-Phenyl-1-buten über glühendes Calciumoxid geleitet wird, entsteht Naphthalin.[8]
Die Verbindung bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 53 °C.[2]