4-Vinylguajacol

4-Vinylguajacol kommt als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln vor. Dazu gehören Kaffee-Bohnen, wo es beim Rösten aus Ferulasäure entsteht.^[4] Auch in Bier kann es vorkommen, je nachdem welche Rohstoffe und Hefen beim Brauprozess zum Einsatz kommen.^[5]^[6] In Orangen- und Grapefruitsaft verursacht es einen unangenehmen Geschmack.^[7] Die Verbindung entsteht außerdem beim Erhitzen von Kurkuma bzw. Curcumin.^[8] Daneben kommt es auch in Gemüsekohl, Grüner Minze, Kudzu, und Sesam vor.^[9]

Herstellung

4-Vinylguajacol kann biotechnologisch (das heißt durch Mikroorganismen) aus Ferulasäure gewonnen werden.^[10]

Verwendung

4-Vinylguajacol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 04.009 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[11]

Einzelnachweise

[1]
Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
[2]
Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei LGC Standards, abgerufen am 22. Oktober 2023.
[3]
Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
[4]
Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.
[5]
Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.
[6]
Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.
[7]
Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.
[8]
Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.
[9]
2-METHOXY-4-VINYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.
[10]
Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.
[11]
Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.

Vorkommen und Bildung

Herstellung

Verwendung

Einzelnachweise

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