4-tert-Octylphenol
chemische Verbindung
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4-tert-Octylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-tert-Octylphenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Schuppen mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
279–281 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-tert-Octylphenol wird durch Reaktion des Dimers von Isobutylen (2,4,4-Trimethyl-1-penten) mit Phenol gewonnen.[5][6] Das technische Produkt ist ein Gemisch aus 90–95 % 4-tert-Octylphenol, 5–8 % 2-tert-Octylphenol[S 1] und 1–2 % nicht näher spezifiziertes Butyloctylphenol. Hochreine technische Produkte enthalten 98–99 % 4-tert-Octylphenol, <2% 2-tert-Octylphenol und nur Spuren von Butyloctylphenol oder 4-tert-Butylphenol.[7][8]
Verwendung
Octylphenol wird zu 98 % für die Herstellung von Octylphenol-Formaldehyd-Harzen für Reifengummi, Isolationslack, Druckfarben etc. verwendet. Ein kleiner Teil wird für die Herstellung von Octylphenolethoxylaten, einer Gruppe von nichtionischen Tensiden, wie z. B. Octoxinol 9 verbraucht.[9] Die Produktionsmenge liegt bei über 20.000 t/a in Europa.
Gefahrenbewertung
Der Stoff wirkt östrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2011 wurde er nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.[4] In der Schweiz unterliegt die Verwendung von 4-tert-Octylphenol einer Beschränkung.[10]