5-Decen

chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene From Wikipedia, the free encyclopedia

5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von cis-5-Decen

Strukturformel von trans-5-Decen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 5-Decen
Andere Namen

Dec-5-en

Summenformel C10H20
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 23916
Wikidata Q30118589
Eigenschaften
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,74 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • −112 °C (cis)[2]
  • −73 °C (trans)[2]
Siedepunkt
  • 170 °C (cis)[2]
  • 171 °C (trans)[2]
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • mischbar mit Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,424 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226315319335
P: 261305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

trans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden.[4] Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich.[5] Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.[6]

Eigenschaften

5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2] Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.[7]

Verwendung

trans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.[1]

Einzelnachweise

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