5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
chemische Verbindung
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5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT2-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Mebufotenin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H18N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser bei 20 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor.[2] Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis.[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.[4]
Klinische Entwicklung
5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen.[6] GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.[7]
Rechtsstatus
Literatur
- H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nr. 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) – (englisch).
Weblinks
- isomerdesign.com: 5-MeO-DMT (englisch)