5-Methylfurfural
chemische Verbindung
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5-Methylfuraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Aldehyde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methylfurfural | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5263 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
5-Methylfuraldehyd kann beim Erhitzen von Kohlenhydraten entstehen (zum Beispiel beim Pasteurisieren von Fruchtsäften und beim Backen) und wurde in Sojasoßen und Röstkaffee nachgewiesen.[4][5] Furfural und 5-Methylfuraldehyd gelten als Abbauprodukte von 5-Hydroxymethylfurfural.[6]
Gewinnung und Darstellung
5-Methylfuraldehyd kann aus Saccharose unter Zugabe von Salzsäure und anschließender Behandlung mit Zinn(II)-chlorid hergestellt werden. Alternativ kann es auch aus verschiedenen Methylpentosen durch Destillation mit Säuren gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung aus Stärke ist möglich. Die industrielle Synthese erfolgt durch Reaktion von 2-Methylfuran mit Phosgen und N,N-Dimethylformamid.[7]
Eigenschaften
5-Methylfuraldehyd ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit,[1] die löslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung hat einen süßen und würzigen Geruch und einen süßen, karamellartigen Geschmack.[2] Die katalytische Hydrierung von 5-Methylfuraldehyd ergibt 2,5-Dimethylfuran oder 2-Methylfuran.[8]
Verwendung
5-Methylfuraldehyd ist eine wichtige Feinchemikalie, die zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Kosmetika und in anderen Produkten verwendet ist. Es ist zudem ein wichtiger Aromastoff für Lebensmittel.[7]