9-Borabicyclo(3.3.1)nonan
chemische Verbindung
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9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Kristallsystem |
monoklin (Dimer)[1] | ||||||||||||||||||
| Raumgruppe |
C2/m (Nr. 12) (Dimer)[1] | ||||||||||||||||||
| Gitterparameter |
a = 1454 pm | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, in etherischer Lösung hergestellt (etwa mit Dimethylsulfidboran oder einem Komplex mit Tetrahydrofuran).[4][5]
Eigenschaften
Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.[6] Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.
Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen dem dimeren 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan[7] und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.[8]
Dimeres 9-Borabicyclononan
Verwendung
9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden.[9] Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.
