Dimethylsulfidboran
chemische Verbindung
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Dimethylsulfidboran ist ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex aus Dimethylsulfid und dem in freier Form instabilen Monoboran.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylsulfidboran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Borandimethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H9BS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,801 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Dimethylsulfidboran kann hergestellt werden, indem gasförmiges Diboran zunächst in einer Kühlfalle mit flüssigem Stickstoff einkondensiert wird. Dieses wird dann langsam wieder verdampft und in flüssiges Dimethylsulfid eingeleitet.[3]
Reaktionen
Dimethylsulfidboran eignet sich als Syntheseäquivalent für Diboran, beispielsweise für Hydroborierungen. Es kann beispielsweise Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren zu Alkoholen reduzieren oder unter Bildung von Organoboranen an Alkene addieren.[4] Diboran ist bei Raumtemperatur instabil und liegt als extrem entzündbares Gas vor. Im Gegensatz ist Dimethylsulfidboran eine bei Raumtemperatur stabile Flüssigkeit und deutlich weniger gefährlich.[3][4] Es eignet sich außerdem als Reduktionsmittel für die Herstellung von Alkoholen aus Ozoniden wie bei der Aufarbeitung einer Ozonolyse.[5]