ALC-0159
chemische Verbindung
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ALC-0159, auch als 2-[(Polyethylenglycol)-2000]-N,N-ditetradecylacetamid bezeichnet, ist ein synthetisches Lipid, das aufgrund seiner grenzflächenaktiven Eigenschaften in pharmazeutischen Formulierungen als Hilfsstoff eingesetzt wird. Es dient als Helferlipid des Transfektionsreagenz ALC-0315 und stabilisiert Liposomen, indem es deren Aggregation verhindert.
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | ALC-0159 | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Variabel | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | ca. 2000 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
In geringer Menge ist es im COVID-19-Impfstoff Comirnaty enthalten, um gemeinsam mit anderen Lipiden den Wirkstoff, eine Nukleosid-modifizierte Messenger-RNA, zu stabilisieren.[2]
Eigenschaften
Die Substanz ist ein PEGyliertes Lipid. Die Lipideigenschaften entstehen durch die Myristinsäurestrukturen im Molekül. Die PEG-Kette ist 45 bis 50 Ethylenoxideinheiten lang und macht den hydrophilen Charakter des Moleküls aus. ALC-0159 ist ein nicht-ionisches Tensid.
Formelstamm: C31H63NO2·(C2H4O)x, x = 45–50[3]
Aufgrund der hydrophilen Eigenschaften und seiner inerten Natur hat ALC-0159 eine vergleichsweise geringe Affinität zu Geweben, weswegen von einer raschen Elimination nach der Verabreichung ausgegangen werden kann.[2]
Synthese
ALC-0159 ist einfach durch Acylierung von Ditetradecylamin (Dimyristylamin) [(C14H29)2NH] mit einer NHS-aktivierten Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure zugänglich.[4][5][6] Die Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure wird aus mPEG 2000 und Bromessigsäureethylester mit Kaliumethanolat in Ethanol und anschließender Verseifung hergestellt.
Weblinks
- Understanding the nanotechnology in COVID-19 vaccines
- Klaus Langer: Nanotechnologie der Covid-19-Vakzinen in Pharmazeutische Zeitung vom 11. April 2021