Acetarsol
chemische Verbindung
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Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoarsenverbindungen.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Acetarsol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10AsNO5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,09 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analoga verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.[4]
Gewinnung und Darstellung
Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit sowie anschließende Nitrierung mit Nitriersäure wird es zu 4-Chlor-3-nitrophenylarsonsäure umgesetzt, welche durch Umsetzung mit Natriumhydroxid sowie Reduktion mit Natriumthiosulfat oder Eisen zu 3-Amino-4-hydroxyphenylarsonsäure reagiert, welche wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.[2]
Eigenschaften
Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.[5]
Verwendung
Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.[5]