3,4-Dihydroxyacetophenon
organische Verbindung, Naturstoff
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3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Dihydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
127–133 °C (11 Torr)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).[5][6]
Darstellung
Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.[6]
Weblinks
- Eintrag zu 3,4-Dihydroxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.