Acridinorange

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Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.[3] Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Acridinorange
Allgemeines
Name Acridinorange
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin
  • 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel C17H19N3
Kurzbeschreibung

dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-452-6
ECHA-InfoCard 100.122.153
PubChem 62344
ChemSpider 56136
Wikidata Q342717
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Varianten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name Acridinorange, freie BaseAcridinorange, HydrochloridAcridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel Strukturformel von Acridinorange
Andere Namen C.I. 46005
Solvent Orange 15
Basic orange 14
Rhodulinorange
C.I. 46005
Euchrysin
CAS-Nummer 494-38-265-61-210127-02-3
PubChem 62344517204159263
Summenformel C17H19N3C17H20ClN3C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse 265,35 g·mol−1301,81 g·mol−1438,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 165 °C (Zersetzung)[2] 284–287 °C[1] 165 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser und Ethanol[1][5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze[2] 341[6] 341[7]
keine P-Sätze[2] 201202280308+313405501[6] 201202280308+313405501[7]

Verwendung

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.[3]

normalisierte IntensitätWellenlänge in nm00,20,40,60,81210240270300330360390AbsorptionEmissionAbsorptions- und Emissionsspektrum von Acrid...
Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol[8]

Einzelnachweise

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