Agaritin
chemische Verbindung
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Agaritin ist ein strukturell vom Phenylhydrazin abgeleiteter Naturstoff, der in verschiedenen Pilzarten vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Agaritin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H17N3O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 267,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Agaritin kommt in mindestens 53 Arten der Gattung Agaricus vor, darunter im Zucht-Champignon (Agaricus bisporus).[2][3] Der Gehalt in frischen Zuchtchampignons beträgt etwa 94–629 mg/kg, während der Gehalt in verarbeiteten Pilzen geringer ist. Der Gehalt hängt auch von der spezifischen Pilzsorte und den Umgebungsbedingungen ab.[2] Einige Agaricus-Arten erhalten deutlich höhere Gehalte an Agaritin als der Zuchtchampignon: In Agaricus elevensis wurden Mengen von über 10 g/kg nachgewiesen.[3]
Synthese
Mehrere Totalsynthesen von Agaritin wurden veröffentlicht. In einer Synthese war das Edukt ein Derivat der Glutaminsäure mit einem Carbonsäureazid in γ-Position und einer Cbz-Schutzgruppe an der Aminogruppe.[4] Eine neuere Synthese geht ebenfalls von einem Glutaminsäurederivat aus, das allerdings an der Aminogruppe und der α-Carboxylgruppe Cbz-geschützt ist. Die Aktivierung erfolgt in situ mit DCC.[5]
Eigenschaften
Die Verbindung ist mäßig stabil und zersetzt sich in Lösung mit der Zeit, insbesondere unter Einfluss von Sauerstoff (Spülen der Lösung mit Stickstoff oder Zusatz des Antioxidationsmittels Dithiothreitol verlangsamen die Zersetzung). Beim Trocknen, Kochen oder Einfrieren von Pilzen wird Agaritin ebenfalls zum Teil zersetzt.[2]
Es gibt widersprüchliche Studien zur Frage, ob Agaritin cancerogen oder mutagen ist. Allerdings gibt es keine Studie, die darauf hindeutet, dass die aufgenommene Menge an Agaritin beim Verzehr von Speisepilzen einen relevanten toxikologischen Effekt hat.[2]
Agaritin inhibiert Polyphenoloxidasen, die für die Braunverfärbung von Pilzen, Obst und Gemüse verantwortlich sind, und baut Chinone ab, die durch solche Enzyme gebildet werden. Daher wird angenommen, dass Agaritin ein Regulator für diese Enzyme beziehungsweise den Bräunungsprozess ist.[6] Die Verbindung inhibiert auch die HIV-Protease.[7]