Agmatidin
organische Verbindung, Nukleosid in Archaeen
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Agmatidin (C+ oder agm2C) ist ein seltenes Nukleosid in Archaeen und kommt hauptsächlich in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminogruppe des Agmatins ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Lysidin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Agmatidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H26N7O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 356,20 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Agmatidin mit hoher Ausbeute bekannt. Der wichtigste Schritt der Aminaddition erfolgt dabei unter Verwendung von Lithiumchlorid und 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), um eine saubere Umwandlung in ein einziges tautomeres Produkt zu gewährleisten.[2]
Literatur
- Y. Ikeuchi et al. (2010): Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea. In: Nat. Chem. Biol., 6 (4); S. 277–282 (PMID 20139989; doi:10.1038/nchembio.323).
- D. Mandal et al. (2010): Agmatidine, a modified cytidine in the anticodon of archaeal tRNAIle, base pairs with adenosine but not with guanosine. In: Proceedings of the National Academy of Sciences, 107 (7); S. 2872–2877 (PMID 20133752; PMC 2840323 (freier Volltext); doi:10.1073/pnas.0914869107).