Amarogentin
chemische Verbindung
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Amarogentin ist ein Bitterstoff des Gelben Enzians (Gentiana lutea) und anderer Enzianverwandten (Swertia chirata) aus der Stoffgruppe der Secoiridoidglycoside.[4][5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Amarogentin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(4aS,5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl-2-O-[(3,3',5-trihydroxy-2-biphenylyl)carbonyl]-β-D-glucopyranosid (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C29H30O13 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 586,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Biosynthese
Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen Polyketid-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten Acetyl-CoA und eine Einheit 3-Hydroxybenzoyl-CoA verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des Shikimisäurewegs erzeugt, nicht über Zimtsäure oder Benzoesäure.[6]
Eigenschaften
Amarogentin kristallisiert als Monohydrat in farblosen Nadeln, der Schmelzpunkt liegt bei 229–230 °C.[3] Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO and Dimethylformamid.[7] Amamgentin ist löslich in Petrolether, Diethylether, Cyclohexan und Chloroform, schwer löslich in Benzol und Wasser, leicht löslich in absolutem Dioxan, Aceton und Tetrahydrofuran, ferner in Ethanol und Methanol.[8] Die Verbindung hat einen Bitterwert von 58.000.000.[9]
Amarogentin ist ein Inhibitor der Topoisomerase und wirkt im Tiermodell hemmend auf Leishmanien.[10][11]
Analytik
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Amarogentin kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie oder dem Photodiodenarraydetektor erfolgen.[12] Auch die Kapillarelektrophorese wird für die Bestimmung herangezogen.[13] Für niedermolekulare Bitterstoffe kann auch die Headspace GC/MS-Kopplung zur Anwendung kommen.[14]
Verwendung
Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden Gentiopicrin[15] und Amarogentin. Amarogentin ist eine der bittersten natürlichen Substanzen[9] und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. TAS2R43 und TAS2R50).[16][17]