Amcinonid

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Amcinonid ist ein Arzneistoff der Gruppe der Kortikosteroide mit antiinflammatorischen und antiallergisch wirkenden Eigenschaften.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Amcinonid
Allgemeines
Freiname Amcinonid
Andere Namen

16α,17-(Cyclopentan-1,1-diyldioxy)-9-fluor-11beta-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-ylacetat[1]

Summenformel C28H35FO7
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51022-69-6
EG-Nummer 256-915-2
ECHA-InfoCard 100.051.724
PubChem 443958
ChemSpider 392009
DrugBank DB00288
Wikidata Q4742041
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D07AC11

Eigenschaften
Molare Masse 502,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

253–255 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319361
P: 280305+351+338308+313332+313405501[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Anwendung

Der Wirkstoff Amcinonid lässt sich bei Hauterkrankungen, die auf Behandlungen mit stark wirksamen Kortikoiden ansprechen, z. B. toxische Ekzeme, allergische Kontaktekzeme, seborrhoische Ekzeme, atopische Ekzeme (Neurodermitis) anwenden. In Form einer Creme eignet sich der Wirkstoff v. a. bei akuten, nässenden Dermatosen, bei Patienten mit sehr fettender oder fettempfindlicher Haut sowie bei Anwendung im behaarten Bereich.[1]

Vergleich mit Halcinonid

In einer Studie wurden 33 Patienten mit akuter oder subakuter ekzematöser Dermatitis zwei Wochen lang in einer Parallelgruppen-Doppelblindstudie behandelt, um die Wirksamkeit von 0,1 % Amcinonid-Creme und 0,1 % Halcinonid[6]-Creme zu vergleichen. Die Patienten in beiden Behandlungsgruppen zeigten bei den meisten Symptomen zu den drei Bewertungszeitpunkten (Tag 3, 7 und 14) eine signifikante Verbesserung gegenüber dem Ausgangswert. Vergleiche zwischen den Gruppen zeigten keine signifikanten Unterschiede, außer an Tag 14, als die mit Amcinonid behandelten Patienten signifikant weniger Ödeme aufwiesen. Die Bewertungen der Ärzte unterschieden sich nicht signifikant, außer an Tag 7, an dem die Halcinonid-Patienten eine signifikant stärkere Gesamtverbesserung aufwiesen. Die Gesamtbewertungen der Patienten waren zu keinem Zeitpunkt signifikant unterschiedlich. Im Allgemeinen waren beide Cremes kosmetisch akzeptabel. Am Tag 3 stellten sieben Amcinonid-Patienten im Vergleich zu einem Halcinonid-Patienten eine Hautstraffung fest. Die Halcinonid-Patienten berichteten häufiger von einem brennenden Gefühl. Als zusätzliche Nebenwirkung trat bei einem mit Halcinonid behandelten Patienten ein metallischer Geschmack im Mund auf.[7]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Amcinonid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Synthese von Amcinonid
Synthese von Amcinonid

Triamcinolon wird mit Cyclopentanon und Perchlorsäure unter Wasserabspaltung zu Triamcinoloncyclopentanonid umgesetzt. Letzteres wird mit Essigsäureanhydrid unter Abspaltung von Essigsäure zum Produkt Amcinonid umgesetzt.

Handelsnamen

Amciderm (D), Amcinil (I), Visderm (J), Cyclocort (USA)[4]

Einzelnachweise

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