Amisulbrom
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical Industries als Fungizid eingeführt.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Amisulbrom | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C13H13BrFN5O4S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloses Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 466,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,85 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
A
Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.
B
_synthesis.svg)
-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl_chloride_synthesis.svg)
Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)
Amisulbrom
Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Bromtoluol.[6]
Verwendung
Amisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]
Zulassung
Amisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[7] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8]