Anilofos
chemische Verbindung
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Anilofos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und ein Herbizid, das in den 1980er Jahren von Hoechst entwickelt wurde.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anilofos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
S-{2-[(4-Chlorphenyl)isopropylamino]-2-oxoethyl}-O,O-dimethyldithiophosphat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H19ClNO3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 367,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
50,5–52,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 13,6 mg·l−1 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Anilofos kann ausgehend von 1,4-Dichlorbenzol und Isopropylamin, welche zu p-Chlor-N-isopropylanilin reagieren, dargestellt werden. p-Chlor-N-isopropylanilin reagiert weiter mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) zu Anilofos.[3]
Verwendung
Anilofos wurde unter den Handelsnamen Arozin und Rico als selektives Herbizid vor allem im Reisanbau verwendet.[1]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]