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Aspergillsäure
Antibiotikum und Fungizid
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Aspergillsäure ist ein Antibiotikum und Fungizid aus manchen Stämmen von Aspergillus flavus.[3]
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aspergillsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H20N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbe Nadeln[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,30 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Eigenschaften
Darstellung
Aspergillsäure kann aus Zellkulturen extrahiert werden.[3][6] Verschiedene Stämme von Aspergillen produzieren unterschiedliche Analoga der Aspergillsäure, z. B. Flavacol aus Aspergillus flavus, das dann von Aspergillus sclerotiorum am Stickstoffatom zu Neoaspergillsäure hydroxyliert werden kann.[7][8] Durch weitere Hydroxylierung entsteht Neohydroxyaspergillsäure.[8]
Eine Totalsynthese für racemische Aspergillsäure wurde beschrieben.[9] Aspergillsäure kann zu Leucin und Isoleucin abgebaut werden.[7]
Geschichte
Edwin C. White und Justina H. Hill entdeckten 1940 eine bakterizide Wirkung gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien in Filtraten von Trypton-Salz-Kulturmedien, nachdem ein Stamm von Aspergillus flavus darin kultiviert wurde. Im Jahr 1943 wurde Aspergillsäure kristallisiert.[3][10]