Avocaden
chemische Verbindung
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Avocaden ist ein Triol, ein Fettalkohol und ein Alken und kommt als Naturstoff in Avocados vor. Auch eine analoge Verbindung mit einer Dreifachbindung statt einer Doppelbindung (Avocadin) kommt natürlich vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Avocaden | ||||||||||||
| Andere Namen |
16-Heptadecen-1,2,4-triol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C17H34O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 286,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Avocaden wurde neben Avocadin und den Monoacetaten der beiden Verbindungen zum ersten Mal 1969 in Avocados nachgewiesen.[2][3][4] Das Fruchtfleisch enthält etwa 0,22 mg/g Avocaden in der Trockenmasse, der Kern etwa 0,43 mg/g. Der Gehalt an Avocadin ist in beiden Fällen minimal geringer.[5] Beide Verbindungen kommen auch in der Schale unreifer Früchte vor.[6]
Synthese
Avocaden kann ausgehend von Avocadin synthetisiert werden. Dazu wird dieses zunächst mit Dimethylphenylsilan und Pentamethylcyclopentadienyltris(acetonitril)ruthenium(II)-hexafluorphosphat in ein Alkenylsilan überführt. Abspaltung der Silylschutzgruppe mit TBAF ergibt das Avocaden.[2] Auch nichtnatürliche Stereoisomere des Avocadens wurden synthetisiert.[2][7]
Eigenschaften
Avocaden wirkt fungizid gegen Colletotrichum gloeosporioides.[6] Es wirkt außerdem in vitro cytotoxisch gegen verschiedene Tumorzelllinien.[8]