Azidocillin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Azidocillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Benzylpenicilline (Beta-Lactamase-sensitive-Penicilline).[5] Es wurde erstmals 1966 von Beechem (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert.[6] Das schmale Wirkungsspektrum umfasst ausschließlich Gram-positive aerobe und anaerobe Bakterien. Verwendet wird das Natriumsalz unter anderem zur Behandlung von Streptokokken und Pneumokokken.[7]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Azidocillin
Allgemeines
Name Azidocillin
Andere Namen
  • 6-(D-α-Azidophenylacetamido)-penicillansäure
  • (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Azido-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel C16H17N5O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 241-278-5
ECHA-InfoCard 100.037.510
PubChem 15574941
ChemSpider 16735689
DrugBank DB08795
Wikidata Q4832566
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CE04[1]

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 375,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Kaliumsalz)[2]

Schmelzpunkt

194 °C (Zersetzung, Kaliumsalz)[3]

Löslichkeit

löslich in DMSO[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Azidocillin ist säurestabil, weswegen es nicht ausschließlich parenteral, sondern auch oral verabreicht werden kann.[8] Die Bioverfügbarkeit der Substanz liegt bei etwa 70 % und wird durch die Nahrung nicht beeinträchtigt. Die Halbwertszeit ähnelt der von Phenoxymethylpenicillin und liegt schätzungsweise bei 30 bis 60 Minuten.[7]

Einzelnachweise

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