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Azomethan
chemische Verbindung
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Azomethan ist ein farbloses bis schwach gelbliches explosives Gas und die einfachste organische Azoverbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| cis- (oben) bzw. trans-Azomethan (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Azomethan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis schwach gelbes Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 58,082 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck |
1001 hPa (trans, 0 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Azomethan lässt sich aus 1,2-Dimethylhydrazin durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit Kupfer(II)-chlorid, in guter Ausbeute herstellen.[5]
Eigenschaften
Von Azomethan existieren zwei Isomere:
- cis-Azomethan, nach IUPAC: (Z)-Azomethan
- trans-Azomethan, nach IUPAC: (E)-Azomethan.
Das trans-Isomer ist um 42 kJ/mol stabiler als die cis-Verbindung.[6] Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C tautomerisiert Azomethan zu Formaldehyd-N'-methylhydrazon (CH3NHN=CH2).[7]
Verwendung
Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von Methylradikalen verwendet werden.[8] Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{{\mkern {1mu}}\bullet {\mkern {1mu}}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f59c3c4b8890b4eaaf9501c6e7cf328743e44c07)
Biologische Bedeutung
Beim Metabolismus des stark krebserregenden 1,2-Dimethylhydrazin entsteht Azomethan durch Oxidation in der Leber als Zwischenprodukt.[9]
Literatur
- K. Wolter: Schwingungsspektroskopische Untersuchungen an einem Übergangsmetalloxid/Metall-Modell-Katalysatorsystem. Dissertation, TU Berlin, 2001, urn:nbn:de:kobv:83-opus-3167.
- K. S. Khuong und K. N. Houk: One-bond, two-bond, and three-bond mechanisms in thermal deazetizations of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes, trans-azomethane, and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 125, 2003, S. 14867–14883, PMID 14640664.
- E. W. Diau und A. H. Zewail: Femtochemistry of trans-azomethane: a combined experimental and theoretical study. In: ChemPhysChem. Band 4, 2003, S. 445–456, PMID 12785258.
- P. Cattaneo und M. Persico: Semiclassical simulations of azomethane photochemistry in the gas phase and in solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 123, 2001, S. 7638–7645, PMID 11480986.
- N. J. Gerria und F. Kaufman: The explosive decomposition of azomethane. In: Symposium (International) on Combustion. Band 10, 1965, S. 227–235, doi:10.1016/S0082-0784(65)80167-9.
- O. K. Rice: The Theory of the Decomposition of Azomethane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 14, 1928, S. 118–124, PMC 1085389 (freier Volltext).