Babler-Oxidation
Chemische Reaktion
From Wikipedia, the free encyclopedia
Die Babler-Oxidation oder Babler-Dauben-Reaktion ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion zur Alkoholoxidation, bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon:[1]
In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einem getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt.
Reaktionsmechanismus
Zu Anfang entsteht ein Chromatester 1. Durch eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung bildet sich ein anderer Chromatester 2. Dann wird 2 oxidiert zum konjugierten Enon 3:
Statt PCC kann auch TEMPO als Oxidationsmittel benutzt werden.[2]