Baeyer-Oxindol-Synthese
Namensreaktion
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Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1878 erstmals beschrieben.[1] Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht die Darstellung von Oxindol aus o-Nitrophenylessigsäure.
Übersichtsreaktion
Durch Reduktion der Nitrogruppe und anschließendem Ringschluss, wird aus o-Nitrophenylessigsäure das Oxindol gebildet:[2]
Die Reduktion der Nitrogruppe kann dabei mit verschiedenen Reagenzien wie Sn/HCl, Zn/H2SO4 oder Fe/CH3COOH durchgeführt werden.[2]
Reaktionsmechanismus
Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben:
Im ersten Schritt wird o-Nitrophenylessigsäure (1) zu o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich der Béchamp-Reduktion.
Im zweiten Schritt kommt es zu einem Ringschluss zwischen der Aminogruppe und dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung und anschließende Wasserabspaltung entsteht das Oxindol (3);
Weiterführende Literatur
- Ward C. Sumpter: The Chemistry of Oxindole. In: Chem. Rev. 37, 1945, S. 443–479, doi:10.1021/cr60118a003.