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Benomyl
chemische Verbindung
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Benomyl ist ein Fungizid aus der Klasse der Benzimidazole. Es wurde im Jahr 1968 vom Unternehmen DuPont entwickelt. Bereits in den 1970er Jahren kam es zu Resistenzen.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benomyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[Methyl-1-(butylcarbamoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18N4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbbraunes Pulver mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,38 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (2,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,8 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Benomyl kann ausgehend von Chlorameisensäuremethylester und Cyanamid hergestellt werden. Diese beiden Komponenten reagieren zu Methylcyanocarbamat, das wiederum mit o-Phenylendiamin zu Carbendazim umgesetzt wird. Durch nukleophile Addition an Butylisocyanat entsteht Benomyl.[4]
Verwendung und Wirkungsweise
Benomyl ist ein systemisches Blatt-Fungizid mit breitem Wirkspektrum. Es kann sowohl vorbeugend als auch zur Heilung verschiedener Pilzerkrankungen bei Pflanzen zum Einsatz kommen. So wirkt es zum Beispiel im Weinanbau und Anbau von Gemüse gegen Botrytis und gegen Echten Mehltau.
Bei Aufnahme von Benomyl entsteht der aktive Metabolit Carbendazim. Es bindet an Mikrotubuli, welche für wichtige Prozesse wie intrazellulärer Transport und Zellteilung verantwortlich sind, wodurch das Wachstum der Pilze gehemmt wird.[5][6]