Benzanthron
chemische Verbindung
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Benzanthron ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Ketone. Die Verbindung ist ein Vorprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzanthron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Eine wichtige Reaktion zur Darstellung annelierter Anthrachinonfarbstoffe ist die Scholl-Reaktion. Ausgehend von 1-Naphthylphenylketon erhält man mit Aluminiumchlorid und Spuren von Wasser nach einer Protonierung der Ausgangsverbindung und einer anschließenden intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution eine Enol-Zwischenstufe, die anschließend unter Wasserabspaltung zu Benzanthron oxidiert wird.
Die industrielle Herstellung von Benzanthron geht von Anthrachinon aus. Dabei werden wie bei der Skraup-Synthese Anthrachinon und Glycerin in konzentrierter Schwefelsäure und Gegenwart von elementarem Eisen umgesetzt. Unter diesen Bedingungen wird Anthrachinon zum Anthracen-9(10H)-on reduziert und Glycerin zu Acrolein dehydratisiert. Acrolein setzt sich mit dem reduzierten Anthrachinon zu einer Aldehyd-Zwischenstufe um, die im Sinne einer Friedel-Crafts-Alkylierung intramolekular cyclisiert. Das entstandene Dihydrobenzanthron wird dann abschließend zum Benzanthron oxidiert.[2]
Benzanthron ist die Ausgangsverbindung für verschiedene Küpenfarbstoffe aus der Klasse der Carbonylfarbstoffe, beispielsweise Violanthron.