Benzilsäure
chemische Verbindung
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Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben[3] und stellt eine innere Disproportionierung dar.
Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[4], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[5]
Verwendung
Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.
Rechtsstatus
Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.[6][7]