Benzofuran
chemische Verbindung, bicyclischer Heteroaromat
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Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzofuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
173–175 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5615 (17 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.[4]
Aromatizität
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Nachweis
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.