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Benzphetamin
chemische Verbindung
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Benzphetamin (auch: Benzfetamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amphetamine.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Benzfetamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H21N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
127 °C (0,02 hPa)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Diethylether, Ethanol, Methanol und Chloroform[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5515 (19 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzphetamin kann durch Alkylierung von Methamphetamin mit Benzylchlorid synthetisiert werden.[4] Es kann auch aus Ephedrin oder Pseudoephedrin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Benzphetamin ist als Hydrochlorid ein weißer geruchloser Feststoff[1] und leicht löslich in Wasser und Ethanol 95 %.[6] Es wird (wie auch Furfenorex) im menschlichen Körper zu Methamphetamin metabolisiert.[4]
Benzphetamin reagiert mit dem Mandelin-Reagenz, wobei sich eine leuchtend gelbgrüne Färbung ergibt.[7]
Benzphetamin hat ein stereogenes Zentrum. Sein Enantiomer (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin[8] ist im Arzneistoff als Verunreinigung auf maximal 0,15 % begrenzt.[9]
Verwendung
Benzphetamin ist ein Sympathomimetikum, das bei Übergewicht eingesetzt wurde. Es wirkt psychomotorisch stimulierend und wird heute nicht mehr verwendet.[10]
Regulierung
Benzphetamin ist in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetz gelistet und damit in Deutschland nicht verkehrsfähig.
In den USA ist Benzphetamin nach dem amerikanischen Suchtmittelrechtrecht durch den Anhang III (Controlled Substances Act, Schedule III) reguliert.[11]
Wenn Benzphetaminhydrochlorid in einem Produkt enthalten ist, besteht über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht,[12]
Handelsnamen
Didrex (USA, a.H.)[13]