Benzyltriethylammoniumchlorid
chemische Verbindung
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Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzyltriethylammoniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H22ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 227,78 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung unter Erhitzen[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.[1]
Verwendung
Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.[4]
Sicherheitshinweise
Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1]