Bernsteinsäuredimethylester
chemische Verbindung
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Bernsteinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bernsteinsäuredimethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,419 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bernsteinsäuredimethylester wurde in Filbert-Nüssen und Sternfrucht nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
Bernsteinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol zu Dimethylmaleat und dessen anschließende Hydrierung gewonnen werden.[6] Die Verbindung kann auch durch direkte Veresterung von Bernsteinsäure mit Methanol in Benzollösung beim Kochen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[5][7]
Eigenschaften
Bernsteinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bernsteinsäuredimethylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.[4] Die Verbindung hat ein breites Spektrum an industriellen Anwendungen wie funktionale Flüssigkeiten (offene Systeme), Zwischenprodukt, Lackadditiv, Pigmentlösemittel und Viskositätsregler.[3] Sie kann auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere verwendet werden.[8]
Durch Umsetzung mit Natriummethanolat cyclisiert Bernsteinsäuredimethylester in einer Claisen-Kondensation zu Dimethylsuccinylsuccinat, ein Vorprodukt zur Herstellung von Chinacridon-Pigmenten.[9]