Betulaprenole
Stoffgruppe der organischen Chemie
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Betulaprenole sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Es handelt sind um eine Untergruppe der Polyterpene, die insbesondere in der Hängebirke vorkommen.
| Betulaprenole |
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| Struktur der Betulaprenole mit variabler Zahl Isopreneinheiten. |
Struktur und Nomenklatur
Betulaprenole sind Polyterpene, die aus sechs bis 13 Isopren-Einheiten mit einer Alkoholgruppe bestehen. Die Benennung erfolgt anhand der Anzahl Isopren-Einheiten.[1] Die Doppelbindungen sind überwiegend cis-konfiguriert. Bei den Betulaprenolen 7–9 kommen aber zwei trans-Doppelbindungen vor, bei Betulaprenolen 10–12 drei.[2]
Vorkommen und Biosynthese
Betulaprenole kommen vor allem in der Hängebirke (Betula verrucosa) vor.[1] Dabei treten Betulaprenole 6–9 hauptsächlich im Holz des Baumes vor, während Betulaprenole 10–13 hauptsächlich in den Blättern vorkommen. Die Biosynthese der Verbindungen im Holz geht vermutlich von Farnesylpyrophosphat aus, die in den Blättern vermutlich von Geranylgeranylpyrophosphat.[2]
Neben dem Vorkommen in Hängebirken tritt Betulaprenol-9 in Tabakpflanzen auf und Betulaprenol-11 und Betulaprenol-12 in der schwarzen Maulbeere sowie dem Seidenspinner, der sich von deren Blättern ernährt.[1]