Bicyclo(1.1.1)pentan
chemische Verbindung
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Bicyclo[1.1.1]pentan ist eine organische chemische Verbindung und das einfachste Mitglied aus der Gruppe der verbrückten bicyclischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bicyclo[1.1.1]pentan | ||||||||||||
| Summenformel | C5H8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 68,96 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
36 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bicyclo[1.1.1]pentan wurde 1964 zuerst von Kenneth B. Wiberg, Daniel S. Connor und Gary M. Lampman durch die Reaktion von 3-Brommethylcyclobutylbromid[S 1] mit Lithium hergestellt. Später wurde es auch durch die Photolyse von Bicyclo[2.1.1]hexan-2-on[S 2] und 1,4-Pentadien gewonnen.[3][4]
Eigenschaften
Bicyclo[1.1.1]pentan ist eine Flüssigkeit und zersetzt sich bei Temperaturen von etwa 300 °C in 1,4-Pentadien.[5] Im gasförmigen Zustand liegen die Cyclobutanringe im Molekül um 120° versetzt vor.[6]
