Biguanid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Biguanid ist eine chemische Verbindung. Von ihrer chemischen Struktur leiten sich die zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzten Biguanide ab.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Biguanid
Allgemeines
Name Biguanid
Andere Namen
  • Guanylguanidin
  • Amidinoguanidin
  • 2-Carbamimidoylguanidin
Summenformel C2H7N5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-251-8
ECHA-InfoCard 100.000.229
PubChem 5939
ChemSpider 5726
DrugBank DB13100
Wikidata Q142880
Eigenschaften
Molare Masse 101,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

130 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Biguanid kann durch Reaktion von Dicyandiamid mit Ammoniak gewonnen werden.[4]

Biguanid wurde zuerst 1879 durch Bernhard Rathke synthetisiert.[5]

Eigenschaften

Biguanid ist eine farbloser, kristalliner Feststoff, der sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion löst.[1]

Verwendung

Das Sulfat dient zur Bestimmung von Kupfer und Nickel. Von der Verbindung leiten sich Antidiabetika (Metformin, Buformin),[S 1] Antimalariamittel (Proguanil) oder Viruzide (Moroxydin[S 2]) und andere Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorhexidin), Komplexierungsmittel und andere chemische Verbindungen ab.[1]

Umweltrelevanz

Biguanid wird in der Umwelt und der Kläranlage in Guanylharnstoff abgebaut, eine ökotoxische Substanz, die einen teratogene Effekte hat und im Verdacht steht endokrine Effekte in Richtung Feminisierung bei Fischen zu haben.[6]

Einzelnachweise

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