Bingel-Reaktion
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Die Bingel-Reaktion, auch Bingel-Hirsch-Addition, ist eine Reaktion zur Funktionalisierung von Fullerenen. Durch Reaktion mit einem stabilisierten Halo-Carbanion wird ein Cyclopropanring aufgebaut. Die Reaktion wurde 1993 erstmals von Carsten Bingel publiziert.[1]
Mechanismus
Mit einer Base wie DBU oder Natriumhydrid wird ein stabilisiertes Halo-Carbanion gebildet. Als Substrate dafür eignen sich Brommalonsäurediethylester[S 1], 2-Chloracetessigsäuremethylester[S 2], ω-Bromacetophenon oder Desylchlorid[S 3].[1] Das so gebildete Anion greift eine der elektronenarmen 6,6-Doppelbindungen des Fullerens an. So wird am Fulleren ein Anion generiert, welches eine intramolekulare SN2-Reaktion durchläuft und so die Cyclopropanstruktur bildet.[2]
Retro-Bingel-Reaktion
Die Rückreaktion der Bingel-Reaktion, also das Entfernen einer Cyclopropanstruktur von einem Fulleren, ist als Retro-Bingel-Reaktion bekannt. Diese kann elektrochemisch[3][4] oder mit amalgamiertem Magnesium[5] durchgeführt werden.