Bis(2-methoxyethyl)ether
chemische Verbindung
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Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bis(2-methoxyethyl)ether | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4097 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Williamson-Reaktion von Diethylenglycolmonomethylether mit Methylchlorid.[7]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 162 °C siedet.[8] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,4 kJ·mol−1.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.[10] Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare Schmelzenthalpie 17,78 kJ·mol−1 beträgt.[11] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol−1·K−1 bzw. 2,08 J·g−1·K−1.[12] Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.[7]
Verwendung
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Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.[1]
Sicherheitshinweise
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 51 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Gesundheitsgefahren und gesetzliche Regelungen
Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4] Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.[5][13]
