Borabenzol
chemische Verbindung
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Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist.[2] Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Borabenzol | |||||||||
| Andere Namen |
Borinin | |||||||||
| Summenformel | C5H5B | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 75,90 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Eigenschaften
Borabenzol als Ligand
Borabenzol fungiert als π–Donator in Komplexen – ähnlich wie ein Cyclopentadienylanion. Zahlreiche Übergangsmetallkomplexe des Borabenzols sind bekannt.
Reaktionen
Mit elektronenarmen Alkinen reagiert Borabenzol in einer Diels-Alder-Reaktion:[3]
