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Bromacetylbromid

Flüssigkeit mit stechendem Geruch From Wikipedia, the free encyclopedia

Bromacetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurebromide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Bromacetylbromid
Allgemeines
Name Bromacetylbromid
Andere Namen

Bromessigsäurebromid

Summenformel C2H2Br2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-21-0
EG-Nummer 209-923-5
ECHA-InfoCard 100.009.022
PubChem 61147
ChemSpider 55094
Wikidata Q72451239
Eigenschaften
Molare Masse 201,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,324 g·cm−3[1]

Siedepunkt

147–150 °C[1]

Dampfdruck

5,1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]
  • löslich in Aceton[2]
Brechungsindex

1,547 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280301+330+331303+361+353305+351+338310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Bromacetylbromid kann durch Reaktion von Essigsäure und Brom in Gegenwart von rotem Phosphor bei 140 °C gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Bromacetylbromid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1] Spektroskopische Untersuchungen haben gezeigt, dass Bromacetylbromid sowohl in der Gas- als auch in der Flüssigphase ein Gemisch aus zwei Konformeren, anti und gauche, im Verhältnis 40:60 ist.[4]

Verwendung

Bromacetylbromid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (besonders für regioselektive Synthese von Heterocyclen[4]), wie Agrochemikalien, Farb- und Arzneistoffen verwendet.[3][5]

Einzelnachweise

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