Bromethanole
Gruppe chemischer Verbindungen
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Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.
| Bromethanole | |||||||||
| Name | 1-Bromethanol | 2-Bromethanol | 2,2-Dibromethanol | 2,2,2-Tribromethanol | |||||
| Andere Namen | Ethylenbromhydrin | Avertin | |||||||
| Strukturformel |  |  |  |  | |||||
| CAS-Nummer | 162854-32-2 | 540-51-2 | 83206-47-7 | 75-80-9 | |||||
| PubChem | 14202443 | 10898 | 123582 | 6400 | |||||
| Wikidata | Q82439191 | Q26841231 | Q83113257 | Q25105561 | |||||
| Summenformel | C2H5BrO | C2H4Br2O | C2H3Br3O | ||||||
| Molare Masse | 124,97 g·mol−1 | 203,86 g·mol−1 | 282,76 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Beschreibung | braune klare Flüssigkeit[1] | farblose Flüssigkeit[2] | weiße Kristalle[3] | ||||||
| Schmelzpunkt | −80 °C[4] | 73–79 °C[5] | |||||||
| Siedepunkt | 149–150 °C[4] 56–57 °C (27 hPa)[1] |
179–181 °C[2] | 92–93 °C (13 hPa)[5] | ||||||
| Dichte | 1,763 g·cm−3 (25 °C)[1] | 2,35 g·cm−3 (0 °C)[2] | |||||||
| Dampfdruck | 2,4 mmHg (20 °C)[1] | ||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[6] | ||||||||
| Brechungsindex | 1,492[1] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 301+311+331‐314 | siehe oben | 302‐315‐319‐335 | |||||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||||
| siehe oben | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | siehe oben | 261‐305+351+338 | ||||||
| LD50 | 930 mg/kg (oral, Maus)[5] | ||||||||
Darstellung
Bromethanol
2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[8]
Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.[2]
Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.[8] HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.[9]
Dibromethanol
2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.[2]
Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.[10]
Tribromethanol
2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.[11]
Eigenschaften
Bromethanol
Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.[2]
Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.
Dibromethanol
Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.[12]
Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.[2]
Verwendung
Bromethanol
2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.[4]
Tribromethanol
Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.[3]