Butachlor

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Butachlor
Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name Butachlor
Andere Namen
  • N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid
  • N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid
Summenformel C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung

gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23184-66-9
EG-Nummer 245-477-8
ECHA-InfoCard 100.041.328
PubChem 31677
ChemSpider 29376
Wikidata Q411950
Eigenschaften
Molare Masse 311,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Siedepunkt

157 °C (7,00 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302400
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Gewinnung und Darstellung

Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.[3][4]

Eigenschaften

Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,[3] die gering löslich in Wasser ist.[2] Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.[5] Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.[3]

Verwendung

Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.[5] Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.[6]

Zulassung

Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Handelsnamen

Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.[1]

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI