Butein
chemische Verbindung
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Butein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pflanzenpolyphenole und Chalkone, das als spezifischer Protein-Tyrosinkinase-Inhibitor wirkt.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butein | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H12O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 272,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Butein und sein 4’-O-Glucosid (Coreopsin) sind die in der Natur am häufigsten auftretenden Tetrahydroxychalkone. So kommt die Verbindung häufig im Holz und in der Rinde verschiedener Bäume, wie zum Beispiel Acacia- (Fabaceae) oder Rhus-Arten (Sumach, Essigbaum, Anacardiaceae) vor.[3] Die Verbindung kommt auch in vielen nicht verwandten Gattungen vor, darunter Butea (vgl. Malabar-Lackbaum), Dahlia, Coreopsis und Searsia. Butein wurde erstmals 1904 aus den Blüten der Butea monosperma isoliert und identifiziert.[4]
Gewinnung und Darstellung
Butein kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Der erste Schritt der Synthese besteht aus dem Schutz der Hydroxylgruppen von 2,4-Dihydroxyacetophenon und 3,4-Dihydroxybenzaldehyd mit Allylbromid in Gegenwart von Kaliumcarbonat in DMF. Die Claisen-Schmidt-Kondensation des Keton-Zwischenprodukts mit dem Aldehyd in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Methanol führt zum Kondensationsprodukt 3,4,20,40-Tetra-Allylbutein. Die anschließende Entfernung der Allylschutzgruppen durch Mikrowellenbestrahlung in Gegenwart von Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid und Ammoniumformiat führt zur Bildung von Butein.[4]
Eigenschaften
Butein ist ein gelbliches bis braunes, kristalles Pulver.[1] Die Verbindung weist eine Reihe von pharmakologischen Eigenschaften auf, so wirkt es als Proteintyrosinkinase-Hemmer und als antineoplastisches Mittel. Butein hemmt den Rezeptor des epidermalen Wachstumsfaktors in Hep G2-Zellen und die Tyrosin-spezifischen Proteinkinase-Aktivitäten des Rezeptors des epidermalen Wachstumsfaktors. Darüber hinaus zeigt es in verschiedenen Tiermodellen entzündungshemmende, antidiabetische, antinephritische, antithrombinische, antiangiogene und hepatoprotektive Aktivitäten.[4]
Verwendung
Butein ist ein bekannter Lebensmittelzusatzstoff und ein häufiger Bestandteil pflanzlicher Arzneimittel, die vor allem in asiatischen Ländern in pflanzlichen Rezepturen verwendet werden.[4]