Butylbenzole
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Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Vertreter
| Butylbenzole | ||||||||||||
| Name | n-Butylbenzol | iso-Butylbenzol | sec-Butylbenzol | tert-Butylbenzol | ||||||||
| Andere Namen | 1-Phenylbutan | 2-Methyl-1-phenylpropan | 2-Phenylbutan | 2-Methyl-2-phenylpropan | ||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 104-51-8 | 538-93-2 | 135-98-8 | 98-06-6 | ||||||||
| PubChem | 7705 | 10870 | 8680 | 7366 | ||||||||
| Summenformel | C10H14 | |||||||||||
| Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −88 °C[1][2] | −51 °C[3][4] | −75 °C[5] | −58 °C[6][7] | ||||||||
| Siedepunkt | 183 °C[1][2] | 173 °C[4][8] | 173 °C[5] | 169 °C[6][7] | ||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 (20 °C)[1] | 0,85 g·cm−3 (20 °C)[4] | 0,86 g·cm−3 (20 °C)[5] | 0,87 g·cm−3 (20 °C)[6] | ||||||||
| Dampfdruck (20 °C) | 1,3 hPa[1] | 1,8 hPa[4] | 1,33 hPa (19 °C)[5] | 2,2 hPa[6] | ||||||||
| Dampfdruck (30 °C) | 2,33 hPa (25 °C)[5] | 4,08 hPa[6] | ||||||||||
| Dampfdruck (50 °C) | 15 hPa[4] | 15 hPa[5] | 12,5 hPa[6] | |||||||||
| Dampfdruck (65 °C) | 20 hPa[1] | 25 hPa[4] | 30 hPa[5] | |||||||||
| Löslichkeit | 14 mg·l−1 (25 °C)[1] | 10 mg·l−1 (25 °C)[4] | 17,6 mg·l−1 (20 °C)[5] | 30 mg·l−1 (25 °C)[6] | ||||||||
| praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln | ||||||||||||
| Flammpunkt | 58 °C[1] | 48 °C[4] | 52 °C[5] | 44 °C[6] | ||||||||
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.-%[1] | 0,8 Vol.-%[4] | 0,8 Vol.-%[5] | 0,8 Vol.-%[6] | ||||||||
| 44 g·m−3[1] | 44 g·m−3[4] | 44 g·m−3[5] | 44 g·m−3[6] | |||||||||
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 5,8 Vol.-%[1] | 6,0 Vol.-%[4] | 6,9 Vol.-%[5] | 5,6 Vol.-%[6] | ||||||||
| 330 g·m−3[1] | 335 g·m−3[4] | 385 g·m−3[5] | 310 g·m−3[6] | |||||||||
| Zündtemperatur | 420 °C[1] | 425 °C[4] | 415 °C[5] | 445 °C[6] | ||||||||
| Temperaturklasse | T2 | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226‐410 | 226‐302‐410 | 226‐315 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 210‐370+378 | 210‐233‐240‐241‐242‐273 | 210‐233‐240‐273‐370+378‐403+235 | 210‐233‐240‐241‐242‐303+361+353 | |||||||||
Darstellung
Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:
Weblinks
Commons: Butylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
