Butyraldoxim
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Butyraldoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und leitet sich von Butanal ab.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Butyraldoxim | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H9NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 87,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
152 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,43 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Herstellung
Butyraldoxim kann durch Reaktion von Butanal mit Hydroxylaminhydrochlorid und Natriumhydroxid.[5] Alternativ kann es durch Reaktion von Butanal mit dem Natriumsalz von Hydroxyamin-O-sulfonsäure hergestellt werden.[6]
Reaktionen
Butyraldoxim kann durch Cytochrom-P450-Enzyme aus Rattenleber zu Butyronitril dehydratisiert werden.[7] In Pseudomonas chlororaphis kommt eine Aldoxim-Dehydratase vor, die analog Butyraldoxim zum Nitril umsetzen kann.[8] Butyraldoxim reagiert in einer exothermen Reaktion mit Kupfer(II)-chlorid, Nickel(II)-chlorid, Cobalt(II)-chlorid und Mangan(II)-chlorid und bildet Komplexverbindungen mit vier Oxim-Liganden.[9]
Biologische Wirkung
In Versuchen an Mäusen führte Butyraldoxim zu einer Hemmung der hepatischen Acetaldehyd-Dehydrogenase. Durch Konsum von Ethanol kam es dann zu einer Anreicherung von Acetaldehyd. Eine gleichzeitig auftretende reduzierte Neigung zum Alkoholkonsum, hängt möglicherweise mit den negativen gesundheitlichen Effekten durch Acetaldehyd zusammen.[10] In Ratten tritt ein ähnlicher Effekt auf, ohne dass jedoch der Ethanol-Stoffwechsel in der Leber verändert ist.[11]