Carvacrol
chemische Verbindung
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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Carvacrol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
~ 0 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
237–238 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5230 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),[10] Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis),[11] Oregano (Origanum),[12] Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz[13] und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[14] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).
Eigenschaften und Reaktionen
Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[15] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[16] Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.[17] Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.[18]
Biologische Bedeutung
Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[19][20] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.[21]
