Catalposid
chemische Verbindung
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Catalposid ist ein Glucosid, also ein Glycosid mit Glucose als Zuckereinheit, und kommt in Trompetenbäumen vor. Als zusätzliches Strukturelement weist es einen para-Hydroxybenzoesäureester auf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Catalposid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl-4-hydroxybenzoat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H26O12 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 482,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Catalposid wurde erstmals 1888 aus den Früchten des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides) isoliert und damals noch als Catalpin bezeichnet.[2] Die Verbindung kommt daneben auch in Catalpa ovata vor.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
Unter Palladiumkatalyse kann die nichtaromatische Doppelbindung hydriert werden, mit Platin(IV)-oxid können alle fünf Doppelbindungen hydriert werden. Die phenolische OH-Gruppe weist einen pKS-Wert von 9,97 auf.[2] In Zellkulturen zeigte die Verbindung entzündungshemmende Eigenschaften.[3][4] Unter anderem hemmt sie die Expression der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS) in Makrophagen.[3]