Cembren A
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Cembren A oder Neocembren ist ein Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der monozyklischen Diterpene,[3] bestehend aus einem methyl- und isopropenylsubstituierten dreifach ungesättigten C14-Makrocyclus. Die Biosynthese erfolgt durch Zyklisierung von Geranylgeranylpyrophosphat.[4] Cembren A ist Bestandteil des Spurenpheromons der Termitenart Nasutitermes exitiosus[5], des Königinnenpheromons der Pharaoameise und kann aus Weichkorallen (Nephtea sp.)[6] und Balsambäumen (Commiphora mukul, Boswellia spp.) isoliert werden.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cembren A | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C20H32 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 272,47 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,831± 0,06 g·cm−3 (bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
369,7± 42,0 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Biosynthese
Ausgehend von Geranylgeraniolpyrophosphat findet die Synthese unter Katalyse des Enzyms DtcycA (Diterpen-Cyclase A) statt. Zunächst wird die Pyrophosphatgruppe abgespalten. Daraufhin bildet sich im nächsten Schritt ein Cyclopropyl-Carbokation als Zwischenstufe aus. Durch Deprotonierung entsteht (R)-(−)-Cembren A.[8]
Biologische Wirkung
Cembren A weist eine zytotoxische Wirkung gegen die A549-Zellen (menschliche Zellen eines Lungenadenokarzinoms), gegen die HT-29-Zellen (menschliche Zellen eines Kolonadenokarzinoms), gegen die KB-Zellen (menschliche Zellen eines Plattenepithelkarzinoms) und die P-388-Zellen (Zellen einer Maus mit Lymphozytenleukämie) auf.[9]
Vorkommen
Cembren A kommt in verschiedenen Pflanzen- und Tierarten vor. Es kann aus der Weichkoralle Nephtea sp.[6] und aus Balsambaumgewächsen der Arten Commiphora mukul und Boswellia spp. isoliert werden.[7]
In der Tierwelt ist Cembren A chemischer Bestandteil von Insektenpheromonen. Es ist im Spurpheromon verschiedener Termitenarten vorhanden.[5]
Bei der Pharaoameise (Monomorium pharaonis) kommt es im Königinnen-Pheromon vor und bewirkt die Verhinderung der Fortpflanzung.[10]
Des Weiteren ist es Bestandteil des Gifts von Ameisenköniginnen der Art Monomorium minimum[11] und wird in der kloakalen Drüse des Alligator sinensis[12] gebildet.