China-Alkaloide
Alkaloide
From Wikipedia, the free encyclopedia
China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide) sind Naturstoffe, die in der Chinarinde vorkommen.[1]
Vertreter
Es gibt mehr als 30 Alkaloide dieser Gruppe. Zu den Vertretern zählen auch die strukturell zu den Chinolin-Alkaloiden zählenden Alkaloide Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin.[1]
(−)-Chinin
(+)-Chinidin
(+)-Cinchonin
(−)-Cinchonidin
-(–)-Chinine_Structural_Formula_V2.svg)
-(+)-Chinidine_Structural_Formula_V2.svg)
-(+)-Cinchonine_Structural_Formula_V2.svg)
-(-)-Cinchonidine_Structural_Formula_V2.svg)
Vorkommen
China-Alkaloide werden aus der Chinarinde isoliert. Die rote, offizinelle „Apothekenrinde“ enthält zwischen 4 und 12 % Alkaloide.[1] Die Chinarinde stammt von dem in Südamerika heimischen Cinchona-Baum (Cinchona officinalis).[2]
| Insgesamt sind 4–12 % China-Alkaloide in C. officinalis enthalten, davon:[3] | ||||
| Chinin | Chinidin | Cinchonidin | Cinchonin | |
|---|---|---|---|---|
| 25 % | 5 % | 25 % | 45 % | |
Verwendung
Aus der Rinde von Cinchona-Arten, wie Cinchona pubescens und Cinchona calisaya, wird eine Droge hergestellt. Die Rinde wird von 6 bis 8 Jahre alten Bäumen gewonnen.
Zur technischen Isolierung der China-Alkaloide werden die nichtoffizinellen „gelben Rinden“ von Cinchona calisaya genutzt. Pro Jahr werden ca. 5000–10000 t der Rinde zu ca. 300–500 t der Hauptalkaloide Chinin und Chinidin gewonnen.[1]
Eigenschaften
(−)-Chinin zeigt eine blaugrüne Fluoreszenz. Des Weiteren wird es als Mittel gegen Malaria eingesetzt. Es wirkt zudem fiebersenkend und schmerzstillend. 10 g Chinin führen bei einem Erwachsenen zum Tod. (−)-Chinidin wirkt antiarrhythmisch.[2][4]
(−)-Chinin ist verantwortlich für den bitteren Geschmack des Tonic Waters.