Chinolin-N-oxid
chemische Verbindung
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Chinolin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chinolin-N-oxid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Chinolin-1-oxid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,285 g·cm−3 (Dihydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Jakob Meisenheimer stellte 1926 erstmals Chinolin-N-oxid durch Oxidation von Chinolin unter Verwendung von Perbenzoesäure her, wobei die Oxidation von Chinolin nach wie vor die bei weitem am häufigsten verwendete Synthesemethode ist. Daneben ist auch die Darstellung durch Reaktion einer Mischung aus Wasserstoffperoxid, tert-Butanol und Wolframsäure mit einer Ausbeute von 70 % an Chinolin-N-oxid möglich.[3][4]
Eigenschaften
Chinolin-N-oxid ist ein weißer bis brauner, kristalliner Feststoff.[1]
Das Dihydrat besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2). Die Struktur besteht aus Wasserstoffbrückenbindungen, an denen alle vier H-Atome beteiligt sind und die aus unendlichen Ketten bestehen, die durch zwei sich abwechselnde symmetrieunabhängige Wassermoleküle gebildet werden. Die Ketten sind durch zwei weitere symmetrieunabhängige Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden, die das N-Oxid-O-Atom als Wasserstoffbrückenakzeptor nutzen.[2] Die vollständige Dehydratisierung von Chinolin-N-oxid-Dihydrat erfolgt bei einer Temperatur von 150 °C.[5]
Verwendung
Chinolin-N-oxid kann als vielseitiger Vorläufer in organischen Umwandlungen wie Alkenylierungen, Alkylierungen, Arylierungen, Aminierungen, Synthese von Carbonsäureamiden, Halogenierungen und Ähnlichem unter metallischen oder metallfreien Bedingungen an den Positionen C-2, C-3 oder C-8 verwendet werden.[6]