Chloranisole
From Wikipedia, the free encyclopedia
Die Chloranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7ClO.
| Chloranisole | ||||
| Name | 2-Chloranisol | 3-Chloranisol | 4-Chloranisol | |
| Andere Namen | o-Chloranisol | m-Chloranisol | p-Chloranisol | |
| Strukturformel |  |
 |
 | |
| CAS-Nummer | 766-51-8 | 2845-89-8 | 623-12-1 | |
| PubChem | 13011 | 17833 | 12167 | |
| Summenformel | C7H7ClO | |||
| Molare Masse | 142,59 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Schmelzpunkt | −18 °C[1] | |||
| Siedepunkt | 195–196 °C[2] | 193 °C[3] | 198–202 °C[1] | |
| GHS- Kennzeichnung |
| |||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | ||||
Darstellung
Chloranisole können aus den Chlorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.
Auch aus den Anisidinen können die Chloranisole durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.
Vorkommen
Chloranisole kommen auf Holz, insbesondere in Gebäuden, das zuvor mit Pentachlorphenol oder Lindan behandelt wurde, durch biologische Abbauprozesse vor und gelangen so in die Raumluft.[4]