Chlorcholinchlorid

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Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Chlorcholinchlorid
Allgemeines
Name Chlorcholinchlorid
Andere Namen
  • Chlormequatchlorid
  • (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid
  • Cycocel
Summenformel C5H13Cl2N
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 999-81-5
EG-Nummer 213-666-4
ECHA-InfoCard 100.012.424
PubChem 13836
ChemSpider 13236
Wikidata Q23050130
Eigenschaften
Molare Masse 158,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,141 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (>1000 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302311
P: 280301+310302+352312[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Verwendung

Als Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.[4]

Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.[5]

Gesundheit

Der Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung. In der Schweiz wurde 2016 in dreizehn von vierzehn untersuchten konventionellen Mehlen Chlormequat nachgewiesen.[6]

Bei Chlormequat gelten in der Schweiz für Zuchtpilze (10 mg/kg), Hafer (5 mg/kg), Roggen (3 mg/kg) sowie Gerste und Weizen (2 mg/kg) relativ hohe Rückstandshöchstgehalte.[7]

Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD50 oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.

Zulassung

Produkte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in der Schweiz und in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, zugelassen. Die Zulassung in der EU gilt bis Februar 2027.[8] In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz als Chlormequat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Chlorid zu nennen. Da der Patentschutz abgelaufen ist, wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. Das Zulassungsende in Deutschland hängt vom verwendeten Produkt ab, eine Übersicht findet sich auf der Seite des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.[9]

Eigenschaften

Chlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Chlorid-Salz des Kations Chlormequat. Es zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.

Einzelnachweise

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